中文名 | 环巴胺 |
英文名 | Cyclopamine |
别名 | 环巴胺 环杷明 环杷胺 去氧芥芬胺 去氧芥芬胺(标准品) 环杷明, 来源于加州藜芦 环杷明,11-DEOXOJERVINE |
英文别名 | Cyclopamine CYCLOPAMINE 11-DEOXYJERVINE 11-DEOXOJERVINE CyclopaMine, froM VeratruM californiciM Cyclopamine 11-Deoxojervine (3b,23b)-17,23-Epoxy-11-deoxoveratraman-3-ol (3S,6AS,6bS,8aR,10S,12aS,13S,13aS,15aS,15bR)-10,13,14,15b-tetramethyl-1,2,3,4,6,6a,6b,7,7a,8a Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol,1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3',6',10,11b-tetraMethyl-,(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)- |
CAS | 4449-51-8 |
化学式 | C27H41NO2 |
分子量 | 411.62 |
密度 | 1.0274 (rough estimate) |
熔点 | 236-238°C |
沸点 | 531.29°C (rough estimate) |
比旋光度 | (H2O)-17.4;(c, 1 in MeOH/CHCl3 2:1)-48 |
溶解度 | DMSO: 可溶性 |
折射率 | 1.6400 (estimate) |
酸度系数 | 15.05±0.70(Predicted) |
存储条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
稳定性 | 储存在-20 °C的冰箱中 |
外观 | 固体 |
颜色 | White |
MDL号 | MFCD09878269 |
体外研究 | Cyclopamine 抑制Hedgehog信号通路, IC50 为46 nM, 且在[3H]Hh-Ag结合实验中,作用于CHO-K1细胞,抑制人类Smo受体活性,IC50为 280 nM。 Cyclopamine作用于表达Patched (PTCH) mRNA的肠源性肿瘤细胞,显著抑制 Hedgehog通路活性,这种作用存在剂量依赖性,且浓度为3 μM时,抑制肿瘤细胞生长,抑制达75-95%, 但是作用于不表达PTCH mRNA的结肠癌细胞没有效果,说明Cyclopamine 特定作用于Hedgehog 通路,且没有毒性。通过与Smo直接作用而抑制Hedgehog信号,Cyclopamine (10 μM) 抑制SMOhigh Cyclopamine-反应细胞系L3.6sl和 Panc 05.04增殖,抑制达 75-80%,且使凋亡率提高2.5到 3.5倍,但是不影响BxPC3-SMOlow 细胞系。 Cyclopamine 处理E3LZ10.7细胞系,显著降低Snail mRNA,且提供E-钙粘着蛋白转录。Cyclopamine处理Hedgehog依赖型 L3.6pl 细胞,显著抑制浸润型细胞, 使转移细胞降低500多倍,但是对Hedgehog非依赖性细胞系Panc-1没有影响。 |
体内研究 | Cyclopamine 每天按50 mg/kg剂量处理小鼠,持续22天,消除HUCCT1移植瘤,且没有明显副作用。 Cyclopamine 按1.2 mg剂量处理Panc 05.04和 L3.6sl驱动的肿瘤7天,前者诱导明显的肿瘤细胞凋亡,后者降低肿瘤质量,降低达50-60%,但是作用于BxPC3-SMOlow肿瘤没有效果。 Cyclopamine单独处理E3LZ10.7 和L3.6pl移植瘤,显著抑制肿瘤转移,且和 Gemcitabine联用处理,完全废除转移。 |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | GY0750000 |
海关编号 | 29349990 |
下游产品 | 4-羟基-3-硝基苄醇 |
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